Рајан е најмладиот од четирите деца во фамилијата. Неговиот татко, Џим, бил продавач на храна во Ванкувер. Неговата мајка, Теми, била продавачка во продавници на мало. Помеѓу 1991-1993, Рајан се појавил во “Fifteen”(“Петнаесет”) во 1990, серија снимена во Флорида со многу други канадски актери. По завршетокот на серијата, тој се вратил во Ванкувер каде што тој играл во повеќе нискобуџетни ТВ филмови. Тој имал мали улоги во “The Margarethe Cammermeyer Story” (1995) и во Cold Blood на CBS (1996). Сепак, неговите моменти без никаква среќа, го довеле до ситуација да се одлучи да се откаже од актерството.
Една ноќ, тој се сретнал со еден пријател во Ванкувер, кој исто така бил актер – Крис Вилијам Мартин. Мартин ја согледал ситуацијата на Рајан и одлучил да заминат кон Лос Анџелес, Калифорнија. Двајцата се сместиле во евтин мотел во Лос Анџелес. Првата вечер од нивниот престој, џипот на Рејнолдс бил превртен и тркалан по рид. Наредните четири месеци, Рајан го возел без врати. Во 1997 година, тој ја добива улогата на Берг во “Two Guys, a Girl and a Pizza Place”. Првично, тоа шоу било доста критикувано и очајно за било каков вид на рејтингот на успех. Сепак, се било обновено за втора сезона, но преработка од писателот Кевин Абот. Шоуто постигнало ситен успех и довело до дополнителни филмски улоги за Рајан, особено во последниот филм на MGM, римејк на хоророт Amityville (2005). Рајан беше свршен со канадската пејачка-текстописец Аланис Морисет од 2004-2006 година. Денеска е тој еден од најпознатите актери во Холивуд.