Се чини дека аферите на Ештон биле со причина. Според списанието „In Touch“, Деми е таа која прва тргнала со вонбрачни испади. Наводно, во 2009 година, го изневерила Качер со неговиот пријател Бен Холингсворт, а покрај тоа му помогнала и со кариерата кога од Канада се доселил во Лос Анџелес. Дури го наговорила и Ештон да го ангажира во серијата „The Beаutiful Life“, на која самиот Ештон бил продуцент. Нивниот однос, се вели, ги поминал границите на пријателство.
– Му понудила да го однесе дома една вечер, откако се враќале од заедничка вечера. Тргнала во една мрачна уличка и имале секс на задното седиште од нејзиниот автомобил. Била доста дарежлива кога го задоволувала, – изјавил еден пријател на кој Бен му се доверил.
Авантурата на Деми со 21 години помладиот Бен траела кратко, бидејќи Бен решил да прекинат. Сè повеќе се дружел со Ештон и станале добри пријатели, па му било непријатно да има секс со Деми позади грбот на Качер.